Reaksi Sikloadisi Diels-Alder

pada
Sistem ikatan ganda konjugasi dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi. Reaksi Diels-Alder adalah reaksi diena ikatan diena terkonjugasi dengan alkena untuk menghasilkan molekul sikloheksen. pengantar Seperti disebutkan di atas, reaksi Diels-Alder membentuk cincin sikloheksen. Proses dimana reaksi terjadi adalah dengan sikloadsi. Ini berarti bahwa elektron ditransfer secara siklik antara diena dan alkena ke struktur siklik. Meskipun panas tidak diperlukan dalam reaksi Diels-Alder, memanas reaksi akan meningkatkan hasil. Tetapi sekali lagi, panas tidak diperlukan agar reaksi itu terjadi.
Untuk lebih mendetail, alkena yang bereaksi dengan diena biasanya dirujuk sebagai dienofil. Meskipun reaksi ini mudah terjadi, ia tidak memberikan hasil yang sangat baik. Reaksi ini cenderung bekerja paling baik dengan diena yang kaya elektron dan dienofil yang miskin elektron. Untuk memecahkan masalah ini kita menambahkan grup penarik elektron (EWG) ke dienofil kita. Dengan penambahan EWG ini, mereka menarik elektron menjauh dari dienophile memungkinkan elektron pi dari diena untuk berinteraksi dengan orang-orang dari dienophile untuk ikatan satu sama lain untuk membentuk produk kami. EWG yang baik termasuk kelompok keto, aldehid, kelompok nitril, kelompok nitro, kelompok trifluoromethyl, dll.

Reaksinya
Sebelum kita mulai, ada beberapa hal yang perlu dipertimbangkan ketika melakukan reaksi. Reaksi Diels-Alder digabungkan, stereospesifik, dan mengikuti aturan endo. Reaksi Diels-Alder adalah reaksi terpadu, ini berarti hanya terjadi satu langkah. Selain itu, semua atom yang berpartisipasi dalam reaksi membentuk ikatan secara bersamaan.
Kedua, reaksi Diels-Alder bersifat stereospesifik. Ini berarti bahwa substituen yang melekat pada kedua diena dan dienofil mempertahankan stereokimia mereka selama reaksi. Sebagai contoh, jika gugus fungsi pada dienofil saling trans di dalam reaktan, harus tetap trans untuk setiap produk lainnya. Lihat ilustrasi di bawah ini untuk menjernihkan kebingungan apa pun. 
Ketiga, reaksi Diels-Alder diatur oleh endorule. Ini berarti bahwa setiap kali cincin yang dijembatani terbentuk, substituen yang terikat pada dienofil adalah trans atau cis ke jembatan. Bagaimana jika ada lebih dari dua hal yang melekat pada dienofil? Nah, dua dari mereka akan menunjuk ke arah sisi endo dan dua lainnya akan menuju ke sisi exo. Sebagaimana konvensi umum telah tunjukkan, kelompok-kelompok fungsional yang terikat di sisi kanan dienofil menuju ke sisi endo (berarti jauh dari jembatan) dan kelompok-kelompok yang melekat di sebelah kiri titik dienofil menuju sisi exo (yang berarti menuju jembatan).
Bagian kedua aturan adalah bahwa substituen di sisi kiri dienofil dianggap berada di sisi endo dalam produk dan substituen yang terikat pada sisi kanan dianggap eksis. Apa artinya ini adalah endo substituen menunjuk ke bawah. dan substituen exo menunjuk pada produk akhir. Contoh ini dapat dilihat di bawah ini.

Referensi
Vollhardt, K. Peter C., dan Neil E. Schore. Kimia Organik: Struktur dan Fungsi. New York: W.H. Freeman dan Perusahaan, 2007
Carey, Francis. Kimia Organik Canggih. Edisi ke-5 Springer, 2007.
Fringuelli, Francesco. Reaksi Diels-Alder: Metode Praktis yang Dipilih. John Wiley and Sons, 2002.

Pertanyaan
Menurut anda apakah reaksi sikloadisi dapat terjadi antara benzena (sebagai diena) dan etena. Menurut anda apakah pada sesama molekul diena yang sama dapat terjadi reaksi sikoladisi? Apakah reaksi sikoladisi dapat terjadi pada triena? Jelaskan!









Ulasan

  1. Febrina Anggraini1 Disember 2018 pada 2:19 PG

    okeeeirhash jadi jawaban no 1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder

    BalasPadam
  2. Unknown1 Disember 2018 pada 2:19 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  3. Unknown1 Disember 2018 pada 2:21 PG

    Untuk jawaban nomor 2 Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  4. Unknown1 Disember 2018 pada 2:21 PG

    Hello pak ir
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  5. benybermantoo1 Disember 2018 pada 2:22 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  6. Sserlinajambi@gmail.com1 Disember 2018 pada 2:23 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  7. Edy Kurniawan1 Disember 2018 pada 2:25 PG

    Terimakasih Irhash Shalihin
    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  8. ima1 Disember 2018 pada 2:27 PG

    Untuk jawaban nomor 2 Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  9. Uma Siyam Syamsiar Sari1 Disember 2018 pada 2:34 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  10. Unknown1 Disember 2018 pada 2:34 PG

    Terima kasih,
    Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena.

    BalasPadam
  11. Chemistef~1 Disember 2018 pada 2:35 PG

    Terimakasih irhash
    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  12. Unknown1 Disember 2018 pada 2:35 PG

    Makasih irhas
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  13. Nurafni oktafia1 Disember 2018 pada 2:39 PG

    Makasih irhas
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  14. Unknown1 Disember 2018 pada 2:41 PG

    Untuk jawaban nomor 2 Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  15. GuitakuGuita1 Disember 2018 pada 2:44 PG

    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  16. Unknown1 Disember 2018 pada 2:51 PG

    Makasih
    Untuk jawaban nomor 2 Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  17. Excel Emerlan1 Disember 2018 pada 2:56 PG

    Untuk jawaban nomor 2 Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  18. Tia Fenny1 Disember 2018 pada 2:57 PG

    Makasih has, nomor 2 jawabannya Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena.

    BalasPadam
  19. Unknown1 Disember 2018 pada 3:04 PG

    Makasih has, nomor 2 jawabannya Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena.

    BalasPadam
  20. Unknown1 Disember 2018 pada 3:04 PG

    Untuk jawaban nomor 2 Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  21. Unknown1 Disember 2018 pada 3:09 PG

    Makasih has, nomor 2 jawabannya Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena.

    BalasPadam
  22. Unknown1 Disember 2018 pada 3:12 PG

    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  23. Unknown1 Disember 2018 pada 3:29 PG

    Halo irhash, menurut saya jawaban no 2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena

    BalasPadam
  24. Unknown1 Disember 2018 pada 3:34 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  25. Jessica1 Disember 2018 pada 3:40 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  26. Unknown1 Disember 2018 pada 3:59 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam
  27. Claudia1 Disember 2018 pada 4:17 PG

    1. Tidak, karena ikatan rangkap pada benzena terdelokalisasi sehingga tidak dapat menjadi suatu diena dalam reaksi diels alder
    2. Bisa, misalnya pembentukan dimer pada molekul siklopentdiena
    3. Dapat, selagi triena tersebut tidak dalam bentuk aromatik reaksi dapat terjadi. Contohnya antara 1,3,5-heksatriena dengan 1,3-butadiena yang menghasilkan 1,3,7-siklodekatriena

    BalasPadam

Catat Ulasan