Apa itu asilasi?
Sebuah gugus asil adalah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap karbon-oksigen. Jika "R" mewakili gugus alkil apa pun, maka gugus asil memiliki rumus RCO-. Asilasi berarti mensubstitusi gugus asil kepada sesuatu - dalam hal ini, kepada cincin benzena.
Gugus asil yang paling umum digunakan adalah CH3CO-. Gugus ini disebut gugus etanoil. Dalam contoh berikut ini kita mensubstitusi gugus CH3CO- ke dalam cincin, tetapi Anda juga bisa menggunakan gugus alkil lain selain CH3.
Fakta-fakta
Zat yang paling reaktif yang mengandung gugus asil adalah asil klorida (juga dikenal sebagai klorida asam), yang memiliki rumus umum RCOCl.
Benzena dicampurkan dengan etanoil klorida, CH3COCl, dan aluminium klorida sebagai katalis. Keton yang disebut phenylethanone terbentuk.
atau:
Aluminium klorida tidak ditulis ke dalam persamaan ini karena ia bertindak sebagai katalis. Jika Anda ingin memasukkannya, Anda bisa menulis AlCl3 di atas panah.
Pembentukan Elektrofil
Elektrofilnya adalah CH3CO +. Ini dibentuk oleh reaksi antara etanoil klorida dan katalis aluminium klorida.
Mekanisme substitusi elektrofilik
Tahap satu
Tahap dua
Hidrogen dihilangkan oleh ion AlCl4- yang terbentuk bersamaan dengan elektrofil CH3CO +. Katalis aluminium klorida dihasilkan kembali pada tahap kedua ini.
Pertanyaan
1. Mengapa pada benzena yang terjadi adalah reaksi substitusi elektrofilik (seperti pada materi yang telah dipaparkan), bukan reaksi substitusi nukleofilik?
2. Pada reaksi pembentukan elektrofil di atas, mengapa AlCl3 dapat menangkap Cl dari etanoil klorida? Sebutkan pula konsep asam basa apa yang terjadi pada reaksi ini!
3. Menurut anda apakah terdapat kemungkinan terjadi disubstitusi pada reaksi asilasi ini? jika iya, pada kondisi yang bagaimana?
Referensi
https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Reactions/Substitution_Reactions/Electrophilic_Substitution_Reactions
Soderberg, Timothy, "Organic Chemistry with a Biological Emphasis Volume I" (2016). Chemistry Publications. 1.
Sebuah gugus asil adalah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap karbon-oksigen. Jika "R" mewakili gugus alkil apa pun, maka gugus asil memiliki rumus RCO-. Asilasi berarti mensubstitusi gugus asil kepada sesuatu - dalam hal ini, kepada cincin benzena.
Gugus asil yang paling umum digunakan adalah CH3CO-. Gugus ini disebut gugus etanoil. Dalam contoh berikut ini kita mensubstitusi gugus CH3CO- ke dalam cincin, tetapi Anda juga bisa menggunakan gugus alkil lain selain CH3.
Fakta-fakta
Zat yang paling reaktif yang mengandung gugus asil adalah asil klorida (juga dikenal sebagai klorida asam), yang memiliki rumus umum RCOCl.
Benzena dicampurkan dengan etanoil klorida, CH3COCl, dan aluminium klorida sebagai katalis. Keton yang disebut phenylethanone terbentuk.
atau:
Aluminium klorida tidak ditulis ke dalam persamaan ini karena ia bertindak sebagai katalis. Jika Anda ingin memasukkannya, Anda bisa menulis AlCl3 di atas panah.
Pembentukan Elektrofil
Elektrofilnya adalah CH3CO +. Ini dibentuk oleh reaksi antara etanoil klorida dan katalis aluminium klorida.
Mekanisme substitusi elektrofilik
Tahap satu
Hidrogen dihilangkan oleh ion AlCl4- yang terbentuk bersamaan dengan elektrofil CH3CO +. Katalis aluminium klorida dihasilkan kembali pada tahap kedua ini.
Pertanyaan
1. Mengapa pada benzena yang terjadi adalah reaksi substitusi elektrofilik (seperti pada materi yang telah dipaparkan), bukan reaksi substitusi nukleofilik?
2. Pada reaksi pembentukan elektrofil di atas, mengapa AlCl3 dapat menangkap Cl dari etanoil klorida? Sebutkan pula konsep asam basa apa yang terjadi pada reaksi ini!
3. Menurut anda apakah terdapat kemungkinan terjadi disubstitusi pada reaksi asilasi ini? jika iya, pada kondisi yang bagaimana?
Referensi
https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Reactions/Substitution_Reactions/Electrophilic_Substitution_Reactions
Soderberg, Timothy, "Organic Chemistry with a Biological Emphasis Volume I" (2016). Chemistry Publications. 1.
Terima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
Terima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
BalasPadam2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
Terima kasih atas materinya Hash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
Terima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
Terimakasih irhas atas materinya sangat menarik. Saya mau coba jawab no 3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
BalasPadamterima kasih, saya akan membantu menjawab nomor 2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
BalasPadamHalo irhas, terimakasih atas penjelasannya. Saya mau coba jawab pertanyaan no 3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
BalasPadamTerima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena
Terima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
BalasPadamterima kasih, saya akan membantu menjawab nomor 2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
BalasPadamterimakasih atas materinya irhas saya coba bantu jawab no. 3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
BalasPadamHolla pak ir
BalasPadamterima kasih, saya akan membantu menjawab nomor 2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
Terima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
Terima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
Terima kasih atas materinya saudara irhash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
Terima kasih atas materinya, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
Terima kasih atas materinya, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
Terima kasih atas materinya Hash, menurut saya:
BalasPadam1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
Terimakasih irhas atas materinya sangat menarik. Saya mau coba jawab no 3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan.
BalasPadamMenurut saya jawaban nmor 1 karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
BalasPadam2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan
1. Karena benzena adalah senyawa yang kaya elektron, sehingga spesi-spesi elektrofil (penyuka elektron) akan lebih cenderung menyerang benzena. Sementara itu nukleufil cenderung menyerang karbon yang memiliki muatan positif/parsial positif, di mana atom karbon yang demikian tidak terdapat dalam benzena.
BalasPadam2. Karena atom Al pada AlCl3 memiliki orbital kosong yang dapat diisi oleh elektron. Cl kaya akan pasangan elektron bebas, oleh karena itu Cl sangat mudah menyumbangkan elektronnya ke molekul AlCl3 membentuk kompleks AlCl4-. Konsep asam basa yang terjadi di sini adalah konsep asam basa Lewis.
3. Iya, apabila ditambahkan etanoil klorida berlebih kemungkinan dapat terjadi reaksi disubstitusi. Oleh karena itu, jika produk yang didinginkan adalah monosubstitusi, kontrol perbandingan mol pereaksi perlu diperhitungkan